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 :

-2 -2

, , C¾C(OH):

() O O CH3

║ ║ ½

H¾C¾OH + CH3CH2C¾CHCH3

-ࠠ 2--3

CH3 O O CH3

½ [O] () ║ ║ ½

CH3CH2 ¾ C¾OH CH3 ¾C¾OH + CH3C¾CHCH3

½ -ࠠ 2--3

CH3CHCH3

2,3--3 O O

() ║ ║

CH3CCH3 + CH3CH2CCH3

-2

, ()

( ) . , . 1,2- , . , . . , , , ; , .

 

.

:

ClCH2─CH2Cl + 2H2O → HOCH2─CH2OH + 2HCl

ClCH2─CH2OH + H2O → HOCH2─CH2OH + HCl

:

O O

║ ║

C2H5O─C─(CH2)n─C─OC2H5 + 8Na+6C2H5OH → HOCH2─(CH2)n─CH2OH +8C2H5ONa

3CH2=CH2 + 4H2O + 2KMnO4 → 3HOCH2─CH2OH + 2KOH + 2MnO2

. , ClCH2─CH2OH. .

() :

H3 H3C CH3 H3C CH3

½ | | 2H2O | |

2 C=O + 2Mg + I2 → CH3─C─C─CH3 → CH3─C─C─CH3

½ | | | |

CH3 IMgO OMgI HO OH

-1,4 ( , ) -2--1,4 (2─≡─2).

, :

250 C H2O

2CH2=CH2 +O2 Ag CH2¾CH2 H+ HOCH2CH2OH

\ /

O

a-

, , . , -, . , .

1.    HCl HBr, ( PCl5 SOCl2).

2.    :

O O O

║ ║ ║

HOCH2─CH2─O─C─R R─C─O─CH2─CH2─O─C─R

3.    . , :

[O] [O]

HOCH2─CH2OH → HOCH2─C=O → O=C─C=O

½ │ │

H H H

4.    ( ) ( ). , , , ( -) ( ):

H

+ │

CH2─CH2 → CH2─CH → CH3─CH + H+

│ │ │ ║

H+ OH OH O O

H

, , :

3 3 3 3 3

│ │ ½ │ │

3─C ¾─3 → +──3 → 3─ ─ ─3 + +

│ │ ½ ½ │ ║

͠ 3 3 Π

+ │

5.    1,2-, ( , ):

2─

2─͠ +

│ + =─3 ─3

2─͠ │ +, 2

͠ 2─

1,3- , .

, .. - :

, .

(-1,2,3). ; . . 17, . . 290.

, ( ). , ; .

.

, . .

(500) , ( ):

2=─3 + l2 → CH2=CH─CH2Cl + HCl

1,3--2

Cl OH Cl

│ │ │

CH2=CH─CH2Cl + Cl2 + H2O → CH2─CH─CH2 + HCl

:

Cl OH Cl ͠ ͠

│ │ │ │ │ │

CH2─CH─CH2 + 22 → CH2─CH─CH2 + 2Hl

1,3--2 -1,2,3

()

: -, - . : . HCl , α- 2──2Cl β- H2OH─CHCl─CH2OH.

2──2

\ /

2Cl──2Cl H2OH─CHCl─CH2Cl

2──2l

\ /

, , , :

2──=

|

H2OH─C─CH2OH

H2OH─C─CH2OH

1,3- H2Cl─C─CH2Cl . .

, (, )

(-1,2,3,4) . H2=H─C=CH2 :

O O

║ ║

C=CH2 +Br2 CH─CH2Br 2AgO CCH3 CH─CH2─OCCH3 +Br2

│ ║ ║

C=CH2 CH─CH2Br CH─CH2─OCCH3

O

O O O O

║ ║ ║ ║

CHBr─CH2─OCCH3 2AgOCCH3 CH3CO─CH─CH2─OCCH3 +4H2O

│ │

CHBr─CH2─OCCH3 CH3CO─CH─CH2─OCCH3

║ ║ ║

O O O

2CH2─CH─CH─CH2

│ │ │ │

OH OH OH OH

, , .

() (2)4 . (. . 262) . :

Ca(OH)2

3─= + 4= + 2Π C(CH2OH)4 + H─C─OH

: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7


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