Дипломная работа: Использование комплексов полиамфолита этиламнокротонатаакриловой кислоты с поверхностно-активными веществами для извлечения 90Sr
Таким образом, комплексы синтетических полимеров с ПАВ имеют широкий спектр применения, являясь эффективными эмульгаторами, флокулянтами, пенообразователями, стабилизаторами дисперсий и др.
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
1. Характеристика исходных веществ и растворителей
Этиловый эфир аминокротоновой кислоты (ЭАК):
ЭАК получен путем аминирования ацетоуксусного эфира (АУЭ) аммиаком при непрерывном перемешивании в трехгорлой колбе. Чистоту определяли рефрактометрически.
Акриловая кислота (АК):
АК предварительно очищалась двукратной перегонкой под вакуумом в токе аргона.
Ткип=300,3 К при Р=4 кПа, nD20=1,4222
Ткип=414 К при Р=101 кПа, nD20=1,4224
Ацетон:
Ацетон сушили над свежепрокаленным поташом и перегоняли при атмосферном давлении.
Динитрил азоизомасляной кислоты соответствовал чистоте ЧДА и использовался без дополнительной очистки.
Спирт абсолютный (C2H5OH) Tкип=780С; nD20=1,713
Лаурилсульфонат натрия (С11H23SO3Na) и цетилпиридиний бромид (С16Н33NC5H5Br) соответствуют марке ЧДА и использовались без дополнительной очистки.
Для приготовления водных растворов использовалась дистиллированная вода.
2. Синтез линейного полиамфолита
Линейный полиамфолит этиловый эфир аминокротоновой кислоты/акриловая кислота (ЭАК/АК) синтезирован из этилового эфира аминокротоновой кислоты (ЭАК) и акриловой кислоты (АК) реакцией присоединения Михаэля с последующей полимеризацией в смеси вода-этанол (50:50%) в присутствии инициатора азо-бис-изобутиронитрила (АИБН).
Мономерная смесь заливается в молибденовую ампулу и продувается в течение 10 минут инертным газом (аргоном) для удаления следов воздуха. Затем ампула запаивается и термостатируется в течение 1 часа при температуре 600С до полимеризации мономерной смеси. После окончания полимеризации полученный сополимер трижды переосаждался в ацетоне и высушивался под вакуумом до постоянного веса.
3. Методы исследования
Потенциометрическое титрование.
Состав линейного полиамфолита определяли методом обратного потенциометрического титрования с помощью рН-метра «Mettler Toledo MPC 227» (Швейцария) при комнатной температуре. Для определения содержания -СООН группы 0,02 г ЭАК/АК растворяется в 10 мл 0,091н КОН и титруется 0,1н раствором НCl. Для определения -NH2 группы 0,02 г ЭАК/АК растворяется в 10 мл 0,1н раствора НCl и титруется 0,091 н раствором КОН.
Содержание акриловой кислоты в сополимере рассчитывается по формуле:
NKOH - концентрация щелочи, моль/л;
VKOH - эквивалентный объем щелочи, пошедший на титрование, мл;
а навеска полиамфолита, г;
M молекулярная масса поликислоты;
Результаты титрования представлены графически в виде зависимости рН от объема титранта.
Вискозиметрическое определение.
Вязкость водных растворов измеряли в капиллярном вискозиметре Убеллоде в термостатируемой камере при 250С со временем истечения чистого растворителя 100 сек.
Приведенную вязкость водного раствора полиамфолита рассчитывается по формуле:
τ0 время истечения чистого растворителя, с;
τ время истечения раствора, с;
С концентрация водного раствора полимера; г/дл.
Результаты представлены графически в виде зависимости ηуд/С от С.
Обработка проб почвы и определение содержания радионуклидов
Пробы почвы (после проведения специальной пробоподготовки) с известным равномерным по всему объему распределением радионуклидов помещались в пластиковые стаканы, а затем заливались растворами комплексов. Равномерность распределения радионуклидов контролировалась радиометрическим методом. Для этого из пробы отбирались несколько аликвотных образцов, каждый из которых измерялся на гамма- и бета- радиометре. Если расхождение измеренных значений находилось в пределах погрешности средства (±10%), проба считалась гомогенизированной.
Для достижения достаточной статистики, растворами комплексов обрабатывались три параллельных образца пробы и в течение месяца доводились до воздушно-сухого состояния. Затем пробы делились по слоям толщиной 1 см и проводились анализы каждого слоя.
Содержание радионуклидов в пробе определялось по следующим методикам: методика радиохимического анализа на плутоний, методика радиохимического анализа на стронций, методика выполнения измерений на g-спектрометре , методика выполнения измерений на бета-радиометре.
Определение агрегатного состояния почвы по методу Н.В. Саввинова
Микроагрегатный состав почвы определяли методом «сухого» агрегатного анализа. Среднюю пробу просеивают через набор сит с диаметрами 10; 7; 5; 3; 2; 1; 0,5 и 0,25 мм. На нижнюю ситу устанавливают поддон. Почву просеивают небольшими порциям, избегая сильных встряхивании. Когда сита разъединяют, каждую из них слегка постукивают ладонью по ребру, чтобы освободить застрявшие агрегаты. Агрегаты из сит переносят в отдельные фарфоровые чашки предварительно взвешенные. Просеивают всю среднюю пробу и распределяют на фракции. Каждую фракцию взвешивают на технических весах и рассчитывают ее процентное содержание. Результаты вносят в таблицу.
РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ
1. Физико-химические исследования сополимера ЭАК АК и его комплексов с поверхностно-активными веществами
Как уже было отмечено, линейный полиамфолит этиловый эфир аминокротоновой кислоты/акриловая кислота (ЭАК/АК) синтезирован из этилового эфира аминокротоновой кислоты (ЭАК) и акриловой кислоты (АК) реакцией присоединения Михаэля с последующей свободно-радикальной полимеризацией. Согласно литературным данным полимеризация производных этил 3-аминокротонатов протекает по следующему механизму.
Известно, что алкильные производные этил 3-аминокротонатов несмотря на присутствие С=С двойных связей не вовлекаются в реакции полимеризации. Причиной тому является существование p-сопрояженных енамино- и имино- таутамерных форм, стабилизированных водородными связями. При комнатной температуре енаминная форма (1) более стабильна, чем иминная (2). Поэтому енаминная форма вовлекается в реакцию Михаэля с протонодонорной акриловой кислотой (Рисунок 1).
РИСУНОК 1 - Схема образования промежуточного бетаинового мономера и полимера
Далее, при введении АК в исходную мономерную смесь образуется промежуточный продукт бетаиновой структуры (3), который способен полимеризоваться с раскрытием двойной связи и образованием полимерного бетаина (4). При дальнейшем введении АК происходит образование нового продукта сополимера бетаина и АК (5).
Таким образом, в зависимости от содержания АК в исходной мономерной смеси могут образоваться либо полибетаин, либо поли(бетаин-электролит).
Результаты обратного потенциометрического титрования синтезированного продукта показали, что в нем содержится большой избыток акриловой кислоты и соответственно приведенному механизму, является сополимером поли(бетаина-АК).
На рисунках 2 и 3 приведены интегральные и дифференциальные кривые обратного потенциометрического титрования полиамфолита ЭАК/АК.
РИСУНОК 2 – Интегральные кривые потенциометрического титрования ЭАК/АК растворами: 1) 0,1н НСl; 2) 0,091н КОН
РИСУНОК 3 - Дифференциальные кривые потенциометрического титрования ЭАК/АК растворами: 1) 0,1н НСl; 2) 0,091н КОН
На кривых титрования установлены три хорошо выраженных перегиба. Первый перегиб соответствует титрованию избытка минеральной кислоты (HCl) или основания (KOH). Остальные два перегиба ответственны за последующее титрование –СООН и –NH2, также как –NH+ и –СОО- групп.
Количество – СООН и –NH2 групп, рассчитанное из кривой титрования составляет 82,0 и 18,0 мол.% соответственно.
Молекулярный вес мономерного звена (Мм/зв) сополимера (рисунок 1 (5)) равен 94,84 г/моль.
Сополимер ЭАК/АК является полимерным амфолитом, поскольку в его макромолекулярной цепи содержаться группы кислотного (-СООН) и основного (-NH2) характера. Полиамфолитный характер ЭАК/АК был доказан также методом ИК-спектроскопии с Фурье-преобразованием (рисунок 4).
РИСУНОК 4 – ИК-спектр с Фурье-преобразованием линейного сополимера ЭАК/АК
На ИК-спектре ЭАК/АК обнаружены полосы поглощения NH-групп при частоте 3157 см-1 (область поглощения 3400-3100 см-1) и карбонильной группы при частоте 1707 см-1 (область поглощения С=О групп 1720-1710 см-1), что подтверждает его полиамфолитный характер [[12]].
Благодаря наличии кислотной и основной групп ЭАК/АК может взаимодействовать и с катионоактивным и с анионоактивными поверхностно-активными веществами. Комплексообразование между ЭАК/АК и ионогенными ПАВ-ами (ЦПБ –катоноактивный и ЛСNa - анионоактивный) изучалось вискозиметрическим методом. На рисунке 5 приведены кривые вискозиметрического титрования ЭАК/АК с ЛСNa и ЦПБ.
РИСУНОК 5 - Вискозиметрическое определение состава комплекса ЭАК АК-ЛСNa (а) и ЭАК/АК-ЦПБ (б).
Из графиков видно, что добавление ПАВ к раствору ЭАК/АК приводит к резкому снижению приведенной вязкости при низких концентрациях ПАВ. Дальнейшее увеличение концентрации ПАВ в растворе приводит к заметному возрастанию приведенной вязкости системы. Перегибы на кривых свидетельствуют об образовании комплекса полимер – ПАВ с соответствующими значениями n (n=).
Так, комплексообразование ЭАК/АК с ЛСNa происходит при значении n=1 (ЭАК/АК:ЛСNa=1:1), а с ЦПБ при n=0,4 (ЭАК/АК:ЦПБ=5:2).
Из литературных данных следует, что взаимодействие амфотерных полиэлектролитов с противоположно заряженными ПАВ сопровождается сильной компактизацией частиц поликомплекса за счет электростатического связывания ионогенных ПАВ полиамфолитами. Если действующие электростатические силы малы (т.е. мала степень ионизации), то цепь макромолекулы закручивается вследствие внутренних вращений, при этом возможны различные конфигурации, но наиболее вероятным является закручивание цепей в клубок.
Наряду с электростатическим связыванием ассоциация полиэлектролитов с поверхностно-активными веществами также реализуется за счет гидрофобных взаимодействий. Гидрофобизация полиэлектролитных цепей способствует блочному связыванию молекул детергента с образованием внутримолекулярных мицелл ПАВ и усилению компактизации макромолекулы, о чем свидетельствует значительное снижение характеристической вязкости растворов полиамфолита.
Высокомолекулярные электролиты, как известно, отличаются от незаряженных в растворах полимеров тем, что обладают концентрационной аномалией приведенной вязкости, обусловленной полиэлектролитным эффектом, т.е. с разбавлением растворов полиэлектролитов происходит увеличение вязкости. Это связано с конформационными изменениями полиэлектролитов: уменьшение концентрации их водных растворов приводит к разворачиванию макромолекулярных клубков в результате электростатического отталкивания одноименно заряженных групп и к увеличению их размеров, следствием чего является повышение приведенной вязкости (ηпр) растворов.
На рисунке 6 приведены результаты измерения приведенной вязкости полиамфолита ЭАК/АК в воде при разбавлении и при различных ионных силах раствора (н KCl).
РИСУНОК 6 Влияние разбавления водного раствора (1) и ионной силы (2 - m = 0,01; 3 - m = 0,1) на вязкость полиамфолита ЭАК/АК
Как видно из рисунка 6 измерение вязкости водного раствора ЭАК/АК при разбавлении показало, что приведенная вязкость раствора ЭАК/АК с разбавлением повышается, т.е. в соответствии с вышесказанной теорией полиэлектролитного набухания ЭАК/АК проявляет так называемую «полиэлектролитную аномалию». Добавление нейтральной низкомолекулярной соли (KCl) приводит к погашению этого эффекта. Так, при ионных силах растворов 0,01 и 0,1 приведенная вязкость ЭАК/АК равна 13,5 и 3,1 дл/г соответственно
2. Изучение возможности фиксации радионуклидов в поверхностном слое почвы применением комплекса полимер-ПАВ
Для определения возможности фиксации техногенных радионуклидов (90Sr, 137Cs, 239,240Pu) и накопления их в поверхностном слое почвы с помощью применения комплекса полимер - ПАВ изучалось распределение удельной активности радионуклидов по слоям после обработки образцов почвы растворами комплексов ЭАК/АК-ЛСNa в соотношениях 1:1 и 2:1 и ЭАК/АК-ЦПБ в соотношениях 5:2 и 1:1.
Концентрации растворов комплексов ЭАК/АК-ЛСNa в соотношениях 1:1 и 2:1 составляла 10-3 моль/л, а растворов комплексов ЭАК/АК-ЦПБ в соотношениях 5:2 и 1:1 - 5*10-4 моль/л. Концентрации растворов комплексов выбирались исходя из критической концентрации мицеллообразования (ККМ) поверхностно активных веществ:
Результаты определения рН водных растворов комплексов ЭАК/АК-ПАВ, их компонентов и водных вытяжек почв, обработанных растворами комплексов приведены в приложении 2. По полученным данным делать выводы о влиянии рН на процессы фиксации радионуклидов затруднительно, поскольку все значении рН находятся в одних пределах.
На рисунках 7-8 представлено вертикальное распределение удельной активности (содержания) радионуклида 90Sr после обработки почвы растворами комплексов ЭАК/АК с ЛСNa и ЦПБ с разными соотношениями компонентов.
а б
РИСУНОК 7 - Послойное распределение удельной активности радионуклида 90Sr после обработки почвы комплексами
а) [ЭАК/АК]:[ΛСNa]=1:1 б) [ЭАК/АК]:[ΛСNa]=2:1
а б
РИСУНОК 8 - Послойное распределение удельной активности радионуклида 90Sr после обработки почвы комплексами
а) [ЭАК/АК]:[ЦПБ]=5:2 б) [ЭАК/АК]:[ЦПБ]=1:1
Как видно из рисунков 7 и 8 эффект направленной миграции с фиксацией 90Sr в верхнем слое почвы (концентрирование в верхнем слое почвы) замечен только в единичном случае – при использовании комплекса [ЭАК/АК]:[ΛСNa]=2:1 (рис.7 б). Возможно, это связано с взаимодействием ионов стронция с акриловой кислотой, которая содержится в ЭАК/АК очень большом количестве. Избыток полиамфолита в составе комплекса приводит к дополнительному насыщению раствора карбоксил ионами акриловой кислоты и усиливается их взаимодействие с ионами стронция.
В остальных случаях либо произошел обратный эффект – концентрирование 90Sr в нижних слоях почвы ([ЭАК/АК]:[ΛСNa]=1:1 – рис. 7 а) и [ЭАК/АК]:[ЦПБ]=5:2 – рис. 8 а), либо эффект концентрирования радионуклида у поверхности почвы вовсе отсутствовал ([ЭАК/АК]:[ЦПБ]=1:1 – рис. 8 б).
На рисунках 9-10 представлено вертикальное распределение удельной активности радионуклида 137 Cs после обработки почвы растворами комплексов на основе ЭАК/АК и ЛСNa, ЦПБ при разных соотношениях компонентов.
а б
РИСУНОК 9 – Послойное распределение удельной активности радионуклида 137Cs после обработки почвы комплексами
а) [ЭАК/АК]:[ΛСNa]=1:1: б) [ЭАК/АК]:[ΛСNa]=2:1
а б
РИСУНОК 10 - Послойное распределение удельной активности радионуклида 137Cs после обработки почвы комплексам
а) [ЭАК/АК]:[ЦПБ]=5:2: б) [ЭАК/АК]:[ЦПБ]=1:1
Графики, представленные на рисунках 9 и 10 свидетельствуют о том, что по отношению к 137Cs способность накапливать радионуклида в верхнем слое проявили комплексы ЭАК/АК-ПАВ именно в тех соотношениях, при которых происходит комплексообразование между ЭАК/АК и поверхностно-активными веществами, т.е. комплексы [ЭАК/АК]:[ΛСNa] в соотношении 1:1 и [ЭАК/АК]:[ЦПБ] в соотношении 5:2 (рис. 9 а и 10 а).
В случаях обработки почвы комплексами [ЭАК/АК]:[ΛСNa]=2:1 и [ЭАК/АК]:[ЦПБ]=1:1 эффект концентрирования 137Cs на поверхности не обнаруживается (рис. 9 б и 10 б).
На рисунке 11 представлено вертикальное распределение активности 239,240Pu после обработки почвы растворами комплексов [ЭАК/АК]:[ΛСNa]=1:1 и [ЭАК/АК]:[ΛСNa]=2:1.
а б
РИСУНОК 11 – Послойное распределение удельной активности радионуклида 239,240Pu после обработки почвы комплексами
а) [ЭАК/АК]:[ΛСNa]=1:1: б) [ЭАК/АК]:[ΛСNa]=2:1
Опираясь на результаты, представленные на рисунке 11 однозначные выводы о концентрировании 239,249Pu в верхних слоях почвы сделать затруднительно, поскольку однотипного характера вертикального распределения радионуклида в анализированных параллельных образцах не наблюдается.
Для построений графиков использовались количественные данные приведенные в приложении 1.
С целью выявления структурирующей и агрегирующей способности комплексов ЭАК/АК-ПАВ была произведена обработка почвы их водными растворами. Из общей пробы (1000 г) отбиралась средняя проба массой 30 г и заливалась подготовленными растворами. Образцы после обработки сушились на воздухе в течение 5-х дней. Агрегатный состав почвы после обработки определялось методом сухого просеивания по стандартной методике Саввинова Н.И. Результаты структурирования приведены в таблице 2.
Таблица 2. Результаты структурирования почвы комплексами ЭАК/АК-ПАВ с разными соотношениями компонентов
| Размер фракции, мм |
Содержание (в %) фракции в почве до и после структурирования |
||||
| контроль | ЭАК/АК:ЛСNa =1:1 | ЭАК/АК:ЛСNa =2:1 | ЭАК/АК:ЦПБ=5:2 | ЭАК/АК:ЦПБ=1:1 | |
| >2.5 | - | 53,47 | 68,2 | 45,83 | 47,5 |
| 2.5-1,5 | 4,54 | 4,37 | 2,27 | 6,5 | 5,53 |
| 1.5-1,0 | 4,37 | 4,33 | 2,77 | 5,83 | 7,5 |
| 1.0-0,5 | 22,86 | 22,4 | 13,7 | 20,67 | 24,5 |
| 0.5-0,25 | 37,31 | 10,53 | 8,57 | 15,00 | 10,13 |
| <0.25 | 30,92 | 4,9 | 4,5 | 6,17 | 4,84 |
| ∑>0,25 | 69,08 | 95,1 | 95,5 | 93,83 | 95,16 |
| ∆>0,25 | - | 26,04 | 26,42 | 24,75 | 26,08 |
По результатам определения агрегирующей и структурирующей способности комплексов полиамфолит-ПАВ было установлено, что после заливки почвы образуется плотная корка, толщина которой равна глубине проникновения растворов комплексов в пробу и тем меньше, чем меньше размер частиц. Отмечается, что прочность образовавшейся корки зависит от размера фракции, т.е. чем меньше размер фракции, тем плотнее корка. Также, происходит значительное уменьшение содержания частиц размером <0,25 мм (см. табл. 2), что говорит о возможности использования исследуемых соединений в качестве антидефляционных реагентов.
ВЫВОДЫ
1. Исследован полиамфолит этил 3-аминокротонат/акриловая кислота и его комплексообразование с ионогенными поверхностно-активными веществами, как лаурилсульфонат натрия (ЛСNa) и цетилпиридиний бромид (ЦПБ) для реабилитации радиоактивно зараженных почв Семипалатинского испытательного полигона (СИП).
2. Определены составы самого полиамфолита ЭАК/АК (методом обратного потенциометрического титрования) и комплекса ЭАК/АК-ПАВ (методом вискозиметрического титрования).
3. Обратным потенциометрическим титрованием ЭАК/АК выявлено, что данный продукт содержит в своем составе большой избыток акриловой кислоты и является сополимером поли(бетаин-АК). Его состав равен [ЭАК]:[АК]=18:82 мол.%.
4. Вискозиметрические исследования показали, что комплексообразование между ЭАК/АК и ПАВ происходит при соотношениях [ЭАК/АК]:[ЛСNa]=1:1 и [ЭАК/АК]:[ЦПБ]=5:2 и сопровождается значительным снижением приведенной вязкости систем.
5. При измерении вязкости полиамфолита ЭАК/АК в воде и при различных ионных силах раствора (н KCl) обнаружено, что водный раствор ЭАК/АК обладает концентрационной аномалией приведенной вязкости, обусловленной полиэлектролитным эффектом, т.е. с разбавлением раствора полиамфолита происходит увеличение вязкости. Добавление нейтральной низкомолекулярной соли (KCl) приводит к погашению этого эффекта.
6. Показано, что обработка почвы комплексами ЭАК/АК–ПАВ приводит к концентрированию радионуклидов на поверхности почвы. Причем для отдельных радионуклидов эффект концентрирования их в верхнем слое почвы проявляется по-разному в зависимости от соотношений комплекса ЭАК/АК – ПАВ. Так, для аккумуляции стронция-90 на поверхности почвы наиболее эффективным оказалось использование комплекса [ЭАК/АК]:[ΛСNa] с избытком полиамфолита.
По отношении к цезию-137 складывается иная ситуация. Оказалось, эффект аккумуляции 137Сs на поверхности почвы обнаруживается для комплексов ЭАК/АК-ПАВ в тех соотношениях, в которых происходит комплексообразование. Увеличение содержания ЭАК/АК и ЦПБ в составе комплекса не показало положительных результатов.
Окончательных выводов о концентрировании 239,249Pu в верхних слоях почвы сделать затруднительно, поскольку однотипного характера вертикального распределения радионуклида в анализированных параллельных образцах не наблюдается.
7. Отмечено, что используемые комплексы обнаруживают способность фиксировать такие почвенные частицы, которые более подвержены к переносу. Так, после заливки почвы растворами комплексов было замечено образование плотной корки, толщина которой равно глубине проникновения раствора и уменьшение содержания частиц размером < 0,25 мм, т.е. данные комплексы обладают антидефляционными свойствами.
ЗАКЛЮЧЕНИЕ
По полученным результатам можно сделать заключение о возможности использования комплексов полиамфолита ЭАК/АК с ионогенными поверхностно-активными веществами лаурилсульфонатом натрия и цетилпиридиний бромидом в качестве реагентов, структурирующих и концентрирующих (направленная миграция) радионуклиды на радиационно зараженных почвах СИП. Применение этих комплексов позволит предотвратить пылевой перенос радионуклидов и способствует снижению объемов дефляции.
Также предполагаем, что использование изучаемых в работе комплексов как антидефляционных реагентов дает возможность предотвратить не только горизонтальную миграцию радионуклидов за счет пыле – и водопереноса, но и воспрепятствовать вертикальной миграции, зафиксировав их в верхних почвенных слоях.
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ
[1] Гауровиц Ф. Химия и функция белков. М. Мир, 1965, 280 с.
[2] Моравец Т. Макромолекулы в растворе. М, Мир, 1957, 398 с.
[3] Цветков В.Н., Эскин В.Е., Фринкель С.Я. Структура макромолекулы в растворе. – М, Наука, 1964, 720 с.
[4] Jirgenson B. Hnilica L.S. The ability of anionic of anionic detergents to fold disordered polipeptide chains of histones in the α helical form. – J.Amer.Chem.Soc., 1966, v. 88, N 10, p. 2341-2346.
[5] Бреслер С.У. Глазунов Е.А., Попов А.Г., Суходолова А.Т. О конформационной стабильности трипсина при взаимодействии с фосфолипидами. – Биохимия, 1969, т. 34, №5. С. 969-973.
[6] Е.А. Бектуров, Л.А. Бимендина, Г.К. Мамытбеков Комплексы водорастворимых полимеров и гидрогелей. Алматы.: НИЦ «Гылым», 2002.
[7] Рогачева А.В., Зезин А.Б., Каргин В.А. Взаимодействие полимерных кислот и солей полимерных оснований. //Высокомол. соед. Б. 1970. Т 12. № 5. С. 826 – 830.
[8] Зезин А.Б., Луценко Б.В., Рогачева В.Б., Олексина О.А., Калюжная Р.Т., Кабанов В.А. Кооперативное взаимодействие синтетических полиэлектролитов в водных растворах. //Высокомол. соед. А. 1972. Т 14. № 4. С. 772-779.
[9] Абилов Ж.А. Взаимодействие синтетических полиэлектролитов с ионными ПАВ в водных растворах. Дисс……к.х.н. А-Ата: ИХН Каз.ССР. 1982. 152 с.
[10] Масленникова Г.Л. Исследование природы склеивающей способности полимеров при искусственном структурообразовании почв. Автореф. дисс. на соиск. уч. степ. канд. с-х. наук. Л., 1962.
[11] Махонько К.П. Возникновение ветрового переноса пыли над подстилающей поверхностью. Обнинск: Изд. ГМЦ СССР. 1968. – с 49.
[12] Бимендина Л.А., Койжайганова Р.Б., Яшкарова М.Г., Кудайбергенов С.Е. Синтез, свойства и применение новых линейных и слабосшитых полиамфолитов бетаиновой структуры на основе этил 3-аминокротоната и акриловой кислоты.//Вестник КазГУ, серия химическая, 2004.-№108-с.64-71
