Реферат: Выделение жирных кислот из растительных масел
Для практических целей удобно делить фосфолипиды на группы в зависимости от состава спирта. По этому принципу различают глицерофосфолипиды, диольные фосфолипиды, сфинголипиды. В построении молекул первой группы участвует глицерин, второй - диолы, третьей - сфингозин. Наиболее распространены фосфолипиды первой и третьей групп.
Глицерофосфолипиды иногда выделяют в самостоятельную группу сложных липидов. Общая формула имеет следующий вид:
CH2 O R
R1 O CH O
CH2 O P OX
O
где R,R1 - ацилы или R= CH R2, а R1-ацил; Х - основание или аминокислота, приведенные ниже:
| -CH2CH(NH2)COOH (СЕРИН) | фосфатидилсерин |
| -CH2 CH2 NH2 (ЭТАНОЛАМИН) | фосфатидилэтаноламин |
| -CH2 CH2NH(CH2) (МЕТИЛЭТАНОЛАМИН) | фосфатидил - N-метилэтаноламин |
| -CH2 CH2 N(CH2)2 (ДИМЕТИЛЭТАНОЛАМИН) | фосфатидил-N,N-диметилэтаноламин |
| -CH2 CH2 N(CH3)3 (ХОЛИН) | фосфатидилхолин |
Таким образом фосфолипиды представляют собой амфипатические молекулы, т. е. У них есть гидрофильный («любящий воду» или полярный) и гидрофобный(«боящийся воды» или неполярный)концы: [ ]
холин
полярная
фосфат голова
глицерин
неполярный хвост
Такое строение молекулы обуславливает поведение фосфолипидов в водных растворах. Длина хвостов варьируется от 14 до 24 атомов углерода в цепи. Один из хвостов, как правило, содержит одну или более цис-двойных связей. Как показано на рисунке, каждая двойная связь вызывает появление изгиба в хвосте.[ ]
Большая часть жирных кислот фосфолипидов содержит четное число углеродных атомов. Состав жирных кислот фосфолипидов растений отличается повышенным содержанием ненасыщенных кислот, животных - насыщенных.[ ]
Фосфосодержащие плазмалогены. Эта группа соединений присутствует главным образом в фосфолипидах животных и человека. На их долю приходится до 30-40 % фосфолипидов мозга, сердечной мышцы. Обнаружены они в составе растений, микроорганизмов. Строение их может быть определено следующей формулой:
O CH2 O CH CH R
R1 C O C H O
CH2 O P OX
O
где R,R1 - углеводородные радикалы; Х = CH2 CH2 N(CH3)3; CH2 CH2 NH3. [ ]
Фосфолипиды являются обязательной составной частью растений и животных. Их содержание колеблется в широких пределах. Особенно много из в зерне и семенах растений. До 30 % фосфолипидов содержится в мозговой и нервной ткани животных. В живых организмах фосфолипиды могут находиться как в свободном виде, так и в виде комплексов с белками, восками и другими веществами. Основные функции фосфолипидов приведены в Таблице 2.4.
Сфинголипидами называется группа сложных липидов, основой молекулы которых являются алифатические аминоспирты, из которых наиболее распространены сфингозин и церебрин.
СH3 (CH2)12 CH CH CH CH CH2OH СH3 ; (CH2)12 CH2 CH CH CH CH2OH
OH NH2 OH OH NH2
сфингозин церебрин (фитосфингозин)
С этим структурным стержнем молекулы связаны другие структурные компоненты сфинголипидов - азотистые основания, фосфорная кислота, жирные кислоты и др. Сфинголипиды делятся на две большие группы: фосфосодержащие сфинголипиды и гликосфинголипиды. В состав первых входят остатки только насыщенных кислот. Среди гликосфинголипидов различают цереброзиды (состоят из остатков жирных кислот, гексоз и сфингозина), сульфолипиды и ганглиозиды. Цереброзиды и ганглиозиды входят в состав липидов головного мозга.[ ]
Вещества, обуславливающие окраску жиров.
Окраска жиров от желтой до красной с различными промежуточными оттенками обусловлена наличием в них каротиноидов. Каротиноиды всегда содержатся в зеленых и желтых частях растений, а также во многих масличных семенах. В животных жирах их содержание зависит от состава корма животных и незначительно по величине.
В настоящее время известно около 100 каротиноидов. Их подразделяют на собственно углеводородные соединения, называемые каротинами, и кислородсодержащие производные (спирты, альдегиды, карбоновые кислоты и др.), которые объединяют под общим названием ксантофилов.
В молекулах каротиноидов находится цепь атомов с длинной системой сопряженных двойных связей и рядом ответвлений в виде метильных групп. Примером может служить строение молекулы b-каротина:
CH3 CH3 CH3 CH3
C C
CH2 C CH (CH C CH CH2) (CH CH C CH)2 CH C CH2
CH3 CH3
CH2 C CH3 C CH2
CH2 CH2
Желтый каротиноид желтка куриного яйца называют лутеином (C40H54(OH)2), в кукурузе найден каротиноид зеексантин (C40H54(OH)2).[ ]
Вещества, обуславливающие вкус и запах жиров.
Вкус и запах жиров определяют путем дегустации. Жир очень долго сохраняет свои специфические запах и вкус, если не происходит контакта с окислителями и биохимическими агентами. Это обусловлено большой абсорбционной способностью ацилглицеринов. Они легко поглощают и удерживают пары летучих веществ. Из-за этой способности жир, хранящийся рядом с веществами, имеющими свой запах, легко приобретает его.
Вкус и запах жиров обусловлены смесью большого числа веществ, принадлежащим к различным классам органических соединений. К ним относятся терпены, насыщенные и ненасыщенные альдегиды и кетоны, летучие жирные кислоты, сложные эфиры и др.[ ]
Таблица 2.4. Функции различных липидов, не относящихся к
жирам или маслам. [
]
Воска.
Используются у растений и животных в качестве
водоотталкивающего покрытия;
Образуют дополнительный защитный слой на
эпидермисе некоторых органов растений,
например листьев, плодов и семян;
покрывают кожу, шерсть и перья;
входят в состав наружного скелета насекомых.
Из воска пчелы строят соты.
Фосфолипиды.
Компоненты мембран.
Стероиды.
Желчные кислоты входят в состав желчи;
Половые гормоны.
Холестерол (отсутствует у растений)
Витамин D
Сердечные гликозиды
Некоторые другие гормоны (кортизон).
Терпены.
Вещества, обуславливающие аромат эфирных масел
растений (ментол у мяты, камфора)
Гиббереллины - ростовые вещества растений
Фитол, входит в состав хлорофилла
Каротиноиды - фотосинтетические ферменты
Натуральный каучук - линейный полимер изопрена.
Липопротеины.
Входят в состав мембран
В форме липопротеинов переносятся с кровью и
лимфой липиды, т. е. липопротеины - это
транспортная форма липидов.
Гликолипиды.
Компоненты клеточных мембран, а также компоненты
мембран хлоропластов.
Карбоновые кислоты.
В жирах обнаружено свыше четырехсот карбоновых кислот различного строения, однако большинство из них присутствует в очень незначительном количестве. Наиболее распространенные в жирах кислоты (основные кислоты жиров) содержат от 12 до 18 атомов углерода. Они часто называются жирными кислотами. В состав многих жиров входят в небольшом количестве низкомолекулярные кислоты (С2 - С10). Кислоты с числом атомов углерода выше 24 присутствуют в восках. Основные кислоты, содержащиеся в природных жирах, приведены в таблице 2.5:
Таблица 2.5. Важнейшие жирные кислоты, выделенные из природных жиров.
| Кислота |
число атомов углерода в цепи |
Формула |
Предельные (жирные) кислоты
| арахиновая | C20 | CH3(CH2)18COOH |
| бегеновая | С22 | CH3(CH2)20COOH |
| каприловая | C8 | CH3(CH2)6COOH |
| каприновая | C10 | CH3(CH2)8COOH |
| капроновая | C6 | CH3(CH2)4COOH |
| лауриновая | C12 | CH3(CH2)10COOH |
| милиссиновая | С30 | CH3(CH2)28COOH |
| миристиновая | C14 | CH3(CH2)12COOH |
| монтановая | С28 | CH3(CH2)26COOH |
| пальмитиновая | C16 | CH3(CH2)14COOH |
| стеариновая | C18 | CH3(CH2)16COOH |
| церотиновая | С26 | CH3(CH2)24COOH |
Непредельные кислоты
| арахидоновая | С20 | CH3(CH2)3 (CH2 CH CH)2 (CH2)7COOH |
| линолевая | C18 | CH3(CH2)4CH CHCH2CH CH(CH2)7COOH |
| линоленовая | C18 | CH3CH2CH CHCH2CH CHCH2CH CH(CH2)7COOH |
| олеиновая | C18 | CH3(CH2)7CH CH(CH2)7COOH |
| элеостеариновая | C18 | CH3(CH2)3CH CHCH CHCH CH(CH2)7COOH |
| эруковая | C22 | CH3(CH2)7CH CH(CH2)11COOH |
Оксикислоты
| рицинолевая | С18 | CH3(CH2)5-CHOH-CH2-CH CH-(CH2)7COOH |
Циклические кислоты
|
|
С18 | (CH2)12COOH |
чаллидгровая
Из непредельных кислот, содержащихся в природных жирах, наиболее распространена олеиновая кислота. Во многих жирах она составляет больше половины от общей массы кислот и лишь в немногих жирах ее содержится меньше 10 %; олеиновая кислота присутствует во всех исследованных жирах. Линолевая и линоленовая кислоты присутствуют в значительных количествах в растительных маслах, для животных организмов они являются незаменимыми кислотами. В жирах животных присутствует арахидоновая кислота, содержащая четыре двойные связи, в жирах рыб и морских животных обнаружены кислоты с пятью, шестью и более двойными связями. [ ] Большинство ненасыщенных кислот липидов имеет цис-конфигурацию, двойные связи у них изолированы или разделены метиленовой группой (-CH2-). Кислоты, включающие окси-, кето-, эпоксигруппы, в большинстве природных объектов встречаются в незначительных количествах ( исключение - рицинолевая кислота, содержание которой в касторовом масле достигает 85 %).
Из предельных кислот очень широко распространена пальмитиновая кислота. Она присутствует во всех жирах, причем в некоторых ее содержание превышает 10 - 15 % от общего содержания кислот. Широко распространены стеариновая и миристиновая кислоты. Стеариновая кислота содержится в больших количествах ( 25 % и более ) в запасных жирах некоторых млекопитающих ( в овечьем жире ) и в жирах некоторых тропических растений, например в масле какао.
