Реферат: Галлюциногены (роль особенностей культуры, история открытия и современные взгляды)

LSD - диэтиламид D-лизергиновой кислоты; лизергид; 9,10-дидегидро-N,N-диэтил-6-метилэрголин-8b -карбоксамид; N,N-диэтил-D-лизергамид. Уличные названия: Acid, 'Cid, Sid, Bart Simpsons, Barrels, Tabs, Blotter, Heavenly blue,

"L", Liquid, Liquid A, Lucy in the sky with diamonds, Microdots,

Mind detergent, Orange cubes, Orange micro, Owsley, Hits,

Paper acid, Sacrament, Sandoz, Sugar, Sugar lumps,

Sunshine, Tabs, Ticket, Twenty-five, Wedding bells, Windowpane и т.д. С20H25N3O; молекулярная масса 323,42; С 74,27%, Н 7,79%, N 12,99%, О 4,95%.

В основе молекулы лежит тетрациклическое эрголиновое ядро с входящим в его состав индолом, что обеспечивает структурное сходство с 5-гидрокситриптамином. Вероятно, именно благодаря этому факту LSD взаимодействует с 5-НТ-рецепторами. Кроме того, прослеживается структурная гомология с дофамином и норадреналином. Только D-стереоизомер является психоактивным.

Биотрансформация LSD в организме человека происходит путем N-деметилирования с образованием N-деметил-LSD и путем ароматического гидроксилирования в положениях 13 и 14. Метаболиты не проявляют психоактивности. Период полуэлиминации LSD составляет 3.6 ч, а экскреция осуществляется почками.

Лизергиновые алкалоиды были выделены также из семян некоторых декоративных вьюнков (morning glory seeds). Еще в 1941 г. Richard Schultes описал использование семян Rivea corymbosa (Turbina corymbosa, или Ipomoea sidaefolia) племенами мексиканских индейцев - традицию, корни которой уходят еще во времена ацтекских империй. На языке мексиканских индейцев нагуатль оно звучит как коахиуитль ("змеистое растение"), а его семена называются ololuiqui ("маленькие круглые штучки"). Содержание алкалоидов в них составляет 0,01% от массы свежих семян. Еще один вид вьюнков, Ipomoea violacea (I.tricolor или I.rubrocaerulea), имеет семена черного цвета; сапотеки называют их бадо негро, а ацтекское название tlitlitzen означает "маленькие черненькие". Содержание алкалоидов колеблется в них от 0,02 до 0,1% от массы свежих семян.

Hawaiian baby wood rose (Argyrea nervosa) стала известной уже в значительно более поздние времена. Она почти не использовалась мексиканскими шаманами, зато приобрела огромную популярность в западной культуре. Содержание алкалоидов в семенах достигает 1%.

В 1960 году Hoffman выделил основные алкалоиды из семян Rivea corymbosa и Ipomoea violacea; ими оказались два изомера амида лизергиновой кислоты - лизергамид (эргин, LAA, или LA-111) и изолизергамид (изоэргин, или изо-LAA). Они составляют примерно половину алкалоидной фракции. Оказалось, что LA по своиму психофизиологическому действию идентичен LSD, однако по своей психоактивности уступает ему примерно в 20 раз. Основными побочными эффектами, обычно не характерными для LSD, являются тошнота, сонливость и оцепенение.

В дальнейших исследованиях было обнаружено, что часть выделенных эргинов являются ацетальдегидными аддуктами обоих амидов - N-(1-гидроксиэтиламидами), которые чрезвычайно нестабильны и легко преобразуется в процессе выделения. Единственный амид лизергиновой кислоты, имеющийся в данных растениях - это эргометрин/эргоновин.

Остальных алкалоиды - это спирты, наличие которых свидетельствует о восстановлении карбоксильной группы лизергиновой кислоты: элимоклавин, лизергол, пенниклавин, каноклавин. Кроме того, здесь обнаружены следы многих других алкалоидов.

Триптамины. Основные психоделики, относящиеся по своей химической структуре к этой группе, представлены в таблице:

В этой группе ключевую позицию занимает DMT (N,N-диметилтриптамин, 3-(N,N-аминоэтил)-индол). Это психоделик короткого действия, быстро инактивируемый в периферических тканях (оксидазами печени), что требует парентерального введения. DMT был синтезирован в 1931 году химиком Манске. Затем его, независимо друг от друга, выделили из растительного сырья Гонсалес де Лима (из Mimosa hostilis, 1946), а также Фиш, Джонсон и Хорнинг (из Piptagenia peregrina, 1955). DMT и его производные распространены повсеместно: их обнаружили в многочисленных растениях, грибах, животных; в 1976 году DMT был выделен из головного мозга здорового человека.

Многочисленные представители грибов класса Basidiomicetes, подкласса Hymenomycetes, отряда Agaricales составляют группу "волшебных грибов":

Основные активные компоненты этих грибов представляют собой 4-гидроксипроизводные: псилоцин (4-гидрокси-DMT, 4-OH-DMT), псилоцибин (эфир фосфорной кислоты и 4-гидрокси-DMT), беоцистин (эфир фосфорной кислоты и 4-гидрокси-NМТ) и норбеоцистин (эфир фосфорной кислоты и 4-HT). 4-оксипроизводные защищены от метаболической инактивации оксидазами в периферических тканях и поэтому достаточно активны при приёме per os.

К "волшебным грибам" не относятся, но обладают выраженной галюциногенной активность (главным образом, за счет холинолитического компонента) представители сем. Amanitaceae (мухоморы), рода Amanita. Все они содержат 5-гидрокси-DMT (буфотенин). Некоторые из них (A.muscaria, A.pantherina) также содержат мусцимол или иботеновую кислоту. Другие (A.phalloides) имеют в своем составе смертельно опасные полипептиды гепатотоксин, фаллоидин и аманитин.

Некоторые морские губки содержат, главным образом. бромистые триптамины: например, из Smenospongia maynordii выделены 5,6-дибромотриптамин и 5,6-дибромо-N-метилтриптамин (5,6-дибромо-NMT); а 5,6-дибромо-DMT был обнаружен в Smenospongia ehina. Интересно, что асцидия Eudistoma fragum помимо 5-бромо-DMT в своем составе содержит 6-бромо-тетрагидрогармин, то есть является аналогом аяхуаски. Хотя точно не известно, обладают ли эти вещества психоактивностью, следует предполагать ее наличие, так как почти все 5-замещенные производные DMT активны. Коралловый полип Paramuricea chamaeleon содержит много небромированных индольных компонентов, среди которых следует отметить DMT и NMT.

5-гидрокси-DMT (5-HO-DMT, буфотенин) был обнаружен в организме лягушек Bufo alvarius (сем. Bufonidae); причем наибольшая концентрация его в коже (50-160 мг/г).

Травы семейства Gramineae (Poaceae) также содержат некоторое количество триптаминов.

Страницы: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7