Реферат: Диоксины
br>Clx Cly
 |
|||
 |
|||
Brx Bry
 |
|||
 |
Clx Bry
Рис.3. Полигалогенбифенилены
 |
|||
 |
|||
Clx Cly
 |
|||
 |
|||
Brx Bry
 |
|||
 |
|||
Clx Bry
Рис.4. Полигалогенксантены
 |
|||
|
|||
Clx Cly
 |
|||
|
|||
Brx Bry
 |
|||
|
|||
Clx Bry
Рис.5. Полигалогенксантоны
|
||||
 |
||||
Clx Cly
|
||||
 |
||||
Brx Bry
|
||||
 |
||||
ClxBry
Рис.6. Полигалогенированные бифенилы
 |
|||
|
|||
Clx Cly
 |
|||
|
|||
Clx Cly
 |
|||
|
|||
Clx Cly
Рис.7. Некоторые хлорорганические бициклы
Наиболее изученными из диоксинов являются: полихлорированный дибензодиоксин (ПХДД) и полихлорированный дибензофуран (ПХДФ).
В зависимости от числа и расположения атомов хлора дибензодиоксины и дибензофураны разделяют на моно-, ди- и т.д. до окта-изомеры, суммарное количество которых составляет 210 (ПХДД – 75, ПХДФ – 135), из них только тетрахлордибензодиоксинов (ТХДД) 22 изомера, а тетрахлордибензофуранов – 38. В целом же совокупность однозамещённых полихлор- и полибромдибензо-п-диоксинов и дибензофуранов III-VI включает 420 индивидуальных веществ. Изомерный состав смешанных хлорбромсодержащих диоксинов VII и VIII ещё богаче, их общее число достигает 4600.
Самый известный и изученный диоксин – 2,3,7,8-тетрахлордибензо-п-диоксин (2,3,7,8-ТХДД) I.
Cl Cl
I
 |
 |
||||
 |
|||||
Cl Cl
2,3,7,8-тетрахлордибензо-п-диоксин
Cl
Cl
II
 |
 |
||||
 |
|||||
Cl Cl
2,3,7,8-тетрахлордибензофуран
Рис.8. Структурные формулы 2,3,7,8-ТХДД и 2,3,7,8-ТХДФ
Ситуация с полигалогенированными бифенилами аналогична. Однороднозамещённые ПХБ XII включают 209 гомологов и изомеров. Столько же соединений входят в ряд полибромбифенилов (ПББ), а также в ряды однороднозамещённых галогенированных азобензолов XIII и их азоксианалогов XIV. Число гомологов и изомеров в ряду галогенированных нафталинов XXIII совпадает с таковым в собственно диоксинах.
В таблице 1 для полноты картины включены также данные о соединениях IX-XI. В принципе ксантены и ксантоны не имеют пока серьёзного значения для природных процессов, тогда как бифенилены могут окисляться до более традиционных ксенобиотиков ПХДД и ПХДФ. Однако и эти классы веществ в последние десятилетия стали объектом рассмотрения как возможные компоненты микровыбросов современных технологий. Однако вопрос о присутствии в микровыбросах новых сложных галогенированных ароматических соединений остаётся предметом обсуждения.
Особо опасными для человека и природы являются главным образом тетра-, пента-, гепта- и октазамещённые диоксины, содержащие атомы галогенов в латеральных положениях 2,3,7,8. В ряду полигалогенированных дибензо-п-диоксинов III, V и VII их всего 351, а в ряду полигалогенированных дибензофуранов IV, VI и VIII число гомологов и изомеров возрастает до 667. И хотя далеко не все из этих 1018 наиболее опасных веществ фактически попадают в сферу человеческого обитания, одни лишь количества свидетельствуют о масштабах трудностей, возникающих в связи с необходимостью идентификации и определения в различных объектах живой и неживой природы наиболее опасных десятков и сотен диоксинов среди тысяч им подобных веществ.
Структурное многообразие диоксиновых ксенобиотиков создаёт определённые трудности в их систематике. В связи с этим сделана попытка упростить проблему путем нумерации веществ каждого ряда. Так, при работе с ПХБ введено цифровое обозначение каждого из гомологов и изомеров. На рис.9 приведены три наиболее токсичных соединения этого ряда и их обозначение в системе IUPAC.
Cl
Cl IUPAC 77
